Der Kalaupapa Trail verbindet die "Oberseite" Molokai mit der Kalaupapa Halbinsel durch einen äußerst steilen pali (Klippe) Wanderweg, der majestätische Blicke auf einen der entferntesten Orte auf Hawaii freigibt.
Schwierigkeiten, die auf der Wanderung auf einen stoßen, beinhalten die obligatorische (und kostspielige) Wandergenehmigung zu erhalten, die nassen und schlammigen Wanderwege im Winter, die heißen und feuchen Wege im Sommer, man benötigt eine gute Kondition für den Anstieg, und, man muss auf Erdrutsche achten und aufpassen, dass man nicht hinunterfällt.