Wailea an der Südküste Mauis ist ein luxuriöser Urlaubsort, der für seine sichelförmigen Strände und Golfplätze von Weltrang bekannt ist. Er umfasst eine Fläche von über 1.500 Acre (6 km²) mit atemberaubenden Ausblicken auf das Meer. In diesem Gebiet, das dreimal so groß ist wie Waikiki, herrscht eine verschwiegene, heitere und freie Atmosphäre.
In der Stadt finden Sie fünf Hotels, darunter luxuriöse Resorts wie das Grand Wailea Resort Hotel & Spa und das Four Seasons Resort Maui at Wailea. Zu diesem Urlaubsort gehören außerdem markante Apartmentanlagen sowie herrschaftliche Privathäuser.
Zu den einzigartigen Stränden gehören der Wailea Beach, der 1999 zum „besten Strand Amerikas“ erkürt wurde, der Polo Beach mit hervorragenden Schwimm- und Schnorchelbedingungen und der Ulua Beach Park, der am frühen Morgen und bei Sonnenuntergang bei Spaziergängern und Joggern sehr beliebt ist. Die Golfplätze Wailea Blue, Wailea Gold und Wailea Emerald bieten insgesamt 54 Löcher auf den Meisterschafts-Golfplätzen, die Wailea so berühmt gemacht haben.
The Shops at Wailea ist mit Restaurants und Geschäften von Weltrang sowie einem regelmäßigen Unterhaltungsprogramm schon ein Reiseziel für sich. Wailea ist außerdem Veranstaltungsort für Events wie das Maui Film Festival, die Whale Week im Februar sowie Standort preisgekrönter Restaurants, die das Beste servieren, was die regionale hawaiische Küche zu bieten hat. Die weltbekannten Spas Waileas machen einen unvergesslichen Urlaub auf Maui komplett.